Guapo y elegante, Billy Eckstine fue uno de los cantantes más populares de Estados Unidos en los años transcurridos entre el final de la Segunda Guerra Mundial y la llegada del rock and roll.
Su seductor barítono bajo lo convirtió en el cantante más popular de dicho país a principios de la década de 1950 y en uno de los mejores líderes de bandas en la historia de las big bands.
Nacido William Clarence Eckstein en Pittsburgh, comenzó a cantar a la edad de 11 años, pero hasta el final de su adolescencia estuvo indeciso entre una carrera como cantante o jugador de fútbol. Ganó una beca deportiva, pero poco después se rompió la clavícula y decidió que cantar era menos peligroso.
Billy creció en Washington, D.C., donde asistió a la escuela secundaria Armstrong. Sus padres enfatizaron la educación, por lo que después de la escuela secundaria, se matriculó en la universidad, primero en la Escuela Normal e Industrial St. Paul en Lawrenceville, Virginia, y luego en la Universidad de Howard en la capital de la nación. Después de solo un año de universidad, ganó un concurso de música amateur en el Teatro Howard en 1933 y decidió dedicarse a cantar de tiempo completo.
Ese triunfo le ganó un lugar como el vocalista principal de la orquesta de Earl Hines. Con él trabajó principalmente en los estados del noreste a principios de la década de 1930 y hacia el final de la década se unió a Earl Hines Band en Chicago.
Aunque lejos de ser un cantante de jazz, se decanta por una forma de balada muy sofisticada. Claramente, a Eckstine le encantaba trabajar con músicos de jazz, y en particular, con los jóvenes que se unieron a la banda de Hines a principios de la década de 1940, entre ellos Wardell Gray, Dizzy Gillespie y Charlie Parker.
Mientras Billy estuvo con Hines, se convirtió en un trompetista competente y, más tarde, en un trombonista de válvulas; primero haciendo mímica para eludir las reglas sindicales.
Eckstine se hizo un nombre con Hines, por lo que en 1944 decidió formar su propia orquesta para respaldarse. Era una propuesta arriesgada y difícil decir de dónde sacó el capital inicial para ello. Aunque había ganado un buen salario con Hines, Eckstine hizo todo lo posible, contrató a Dizzy, Bird y al trombonista Jerry Valentine en primer lugar, y luego les permitió a ellos reclutar a los otros músicos.
En 1943, siguiendo el consejo y el estímulo de Budd Johnson formó su propia banda. En un momento en que los productores discográficos se resistían a permitir que los cantantes afroamericanos grabaran cualquier cosa que no fuera blues, Eckstine logró un gran avance con Skylark (1942), que vendió más que la versión de la canción de Bing Crosby.
En 1944 formó otra banda innovadora cuya lista cambiante de músicos de jazz estelares incluía a Dizzy Gillespie, Charlie Parker, Fats Navarro, Miles Davis, Dexter Gordon, Sonny Stitt, Art Blakey y la vocalista Sarah Vaughan. Acreditado como la cuna del bebop, el conjunto no tuvo éxito comercial y se disolvió en 1947.
Eckstine luego hizo la transición a una exitosa carrera como solista y artista de grabación, y se involucró activamente en el movimiento de derechos civiles.
En su carrera posterior, cantó a menudo con un rico acompañamiento orquestal, hizo muchos álbumes exitosos y se desarrolló como animador de clubes nocturnos y estrella de conciertos importantes. Entre sus grabaciones más apreciadas por los amantes del jazz se encuentran aquellas en las que acompañó a Sarah Vaughan, sus voces soberbiamente compatibles en dúos evocadores, a menudo conmovedores.