במהלך הוועידה הבינלאומית "לאונרדו, האור האלמותי" באנקונה, התגלה כי לאונרדו דה וינצ'י פגש את פדריקו דה מונטפלטרו ויצר א סְקִיצָה דם שלו בפרופיל.
בכנס, שאורגן בחסות אזור המרקה במסגרת חגיגות 600 שנה להולדתו של הדוכס מאורבינו, נכחה מבקרת האמנות הנודעת אנאליסה די מריה, המומחה הבינלאומי לאונרדו סטפנו פורטונאטי התמחה בקליגרפיה משפטית. , החוקרת והפסלת אנדריאה דה מונטפלטרו, ורופא העיניים פאביו די צ'נסו.
למרות הפרש הגילאים של 30 שנה בין פדריקו דה מונטפלטרו (1422-1482) ללאונרדו (1452-1519), די מריה מאמין כי sus דרכים הם בוודאי הצטלבו בפירנצה מ-1469 ואילך.
שניהם פקדו את אותם חוגים אינטלקטואלים, כולל בית הדין של ה מדיצ'י, והם חלקו קישורים עם חנות הספרים-דפוס של וספסיאנו ביסטיקצ'י.
דיוקן בשריון של פדריקו דה מונטפלטרו. צילום: Artmajeur
לאונרדו עבר לעתים קרובות בממסד הזה בדרכו לסדנה של מורו ורוקיו ולאקדמיה הנאופלטונית שנוסדה על ידי מרסיליו פיצ'ינו ב-1462 בהוראת קוזימו איל וקיו.
באחד הרישומים של לאונרדו שנמצאו בקודקס אטלנטיקוס (אוסף של 1,119 פוליו המאוחסנים ב-12 כרכים ב-Biblioteca Ambrosiana ב- מילאנו), במיוחד על עמוד 180, יש תמונה שמייצגת את פדריקו דה מונטפלטרו.
עקב פציעה בטורניר ב-1451 שגרמה לאובדן עינו הימנית וחלל באפו, העדיף הדוכס להצטייר רק מצד שמאל, תוך חיקוי לגישתו של פיירו דלה פרנצ'סקה. אולם, בחוכמה, פרדריק הפך את אפו המחובר לסמל ייחודי לדומיננטיות שלו, ושילב אותו בסמל שלו עם מקור של נשר.
ליאונרדו, שלא היה מוכן להיענות להעדפתו של הדוכס או לא נמנה בין האמנים שהוזמנו על ידי פרידריך, הציג אותו בצד שמאל עם עינו עצומות ואפו פחות בולט.
ניתוח משפטי מרמז שייתכן שלאונרדו פגש את פדריקו במהלך אחת מנסיעותיו הלא מתועדות למונטפלטרו ומאוחר יותר צייר את הפרופיל שלו על דף נייר שכבר מכיל הערות אחרות.